Аффилиация
a Сибирский федеральный университет, Красноярск
b Федеральный Сибирский научно-клинический центр Федерального медико-биологического агентства России, Красноярск
Все права защищены ©Оберенко и др. Это статья с открытым доступом, распространяемая на условиях международной лицензии Creative Commons Attribution 4.0. (
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), позволяет другим распространять, перерабатывать, исправлять и развивать произведение, даже в коммерческих целях, при условии указания автора произведения.
Аннотация
Ароматизаторы добавляют в процессе промышленного производства алкогольных напитков для создания необходимого аромата и вкуса. Требования к качеству ароматизаторов, их химическому составу, допустимым уровням применения и методам контроля строго регламентированы. Для приготовления алкогольных напитков в домашних условиях рынок предлагает ароматизаторы-имитаторы известных брендов, сведения о составе которых, равно как и о методах контроля качества, практически отсутствуют. Цель исследования – изучить компонентный состав ароматизаторов-имитаторов, а также определить соответствующие процедуры аналитических измерений.
Объектами исследования послужили ароматизаторы, имитирующие вкусовые профили коньяка, чачи, текилы, бренди, джин-тоника, ликера. Исследование проводили с использованием фурье-спектрометра ФТ-801 (ООО НПФ «СИМЕКС», Россия) с приставкой SIMTEX (Россия) для работы в режиме НПВО, газового хроматографа Кристалл-5000.2 (Хроматэк, Россия) с колонкой TR-5MS (Thermo Fisher Scientific, США) и квадрупольным масс-спектрометрическим детектором ISQ (Thermo Scientific, Германия). Для определения растворителей / носителей в составе ароматизатора 0,050 см3 раствора образца смешивали с 10 см3 метанола. Для определения ароматообразующих веществ растворы образцов предварительно экстрагировали трихлорметаном (хлороформом). ИК-НПВО-спектры обрабатывали с использованием программного обеспечения OMNIC (Version 7.0, Thermo Electron Corp., США), а масс-спектры – NIST MS Search 2.0 (NIST, США).
В ходе исследования получены данные о компонентном составе ряда ароматизаторов-имитаторов. Установлено, что в качестве растворителей / носителей в ароматизаторах выступают пропиленгликоль, глицерин и триацетин. Вкусо-ароматические показатели исследуемых ароматизаторов определяются относительно небольшим набором из 1–5 веществ, составляющих 70 % и более компонентного состава: в ароматизаторе Коньяк (Elix) – 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин) – 78,5 %; Чача (Alcotec) – 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол и метил-2-аминобензоат (94,4 %); Бренди (Alcotec) – ванилин и этиллаурат (81,7 %); Текила (Alcostar) – 3-метил-1-бутанол, этилдеканоат, этиллаурат и ванилин (73,7 %); Джин-тоник (Etol) – фенилметанол, 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол, (1R)-1-изопропил-4-метил-3-циклогексен-1-ол и 2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)-2-пропанол (83,5 %). В результате перечень и относительное содержание ключевых ароматообразующих веществ ни в одном из исследуемых ароматизаторов не совпадают с сенсорными профилями их натуральных аналогов.
Сочетание спектроскопий инфракрасной в режиме НПВО и газовой хроматографии с масс-селективным детектированием и последующей математической обработкой полученных данных позволяет получить необходимые сведения о химическом составе ароматизаторов для оценки их вкусовых профилей, пищевой безопасности и подлинности алкогольных напитков.
Ключевые слова
Алкогольные напитки,
ароматизатор,
пищевые добавки,
ИК-НПВО,
ГХ-МС,
хемометрика
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
- de Castilhos MBM, de Queiroga APG, Sabino LL, dos Santos JR, Santiago UA, et al. Flavor biochemistry of fermented alcoholic beverages. In: Gopi S, Sukumaran NP, Jacob J, Thomas S, editors. Natural Flavours, Fragrances, and Perfumes: Chemistry, Production, and Sensory Approach. Berlin: Wiley-VCH GmbH; 2023, pp. 91–114. https://doi.org/10.1002/9783527824816.ch6
- Wu J, Liu Y, Zhao H, Huang M, Sun Y, et al. Recent advances in the understanding of off-flavors in alcoholic beverages: Generation, regulation, and challenges. Journal of Food Composition and Analysis. 2021;103:104117. https://doi.org/ 10.1016/j.jfca.2021.104117
- Yan Q, Zhang K, Zou W, Hou Y. Three main flavour types of Chinese Baijiu: Characteristics, research, and perspectives. Journal of the Institute of Brewing. 2021;127(4):317–326. https://doi.org/10.1002/jib.669
- Daute M, Jack F, Baxter I, Harrison B, Grigor J, et al. Comparison of three approaches to assess the flavour characteristics of scotch whisky spirit. Applied Sciences. 2021;11(4):1410. https://doi.org/10.3390/app11041410
- Matthews AC. Beverage flavourings and their applications. In: Ashurst PR, editors. Food Flavourings. Boston: Springer; 1991, pp. 158–184. https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0499-9_6
- der Heijden KV. International food safety handbook: Science, international regulation, and control. NY: Routledge; 2019. 832 p. https://doi.org/10.1201/9780203750346
- Kamiloglu S. Authenticity and traceability in beverages. Food Chemistry. 2019;277:12–24. https://doi.org/10.1016/ j.foodchem.2018.10.091
- Оберенко А. В., Селезнев В. М. Ароматизаторы в составе коньяков, изымаемых из незаконного оборота на территории Красноярского края. Вестник КрасГАУ. 2024. Т. 143. № 2. С. 144–149. https://elibrary.ru/VWNIEO
- Valand R, Tanna S, Lawson G, Bengtström L. A review of fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy used in food adulteration and authenticity investigations. Food Additives & Contaminants: Part A. 2020;37(1):19–38. https://doi.org/10.1080/ 19440049.2019.1675909
- Guillen MD, Manzanos MJ, Zabala L. Study of a commercial liquid smoke flavouring by means of gas chromato- graphy/Mass spectrometry and fourier transform infrared spectroscopy. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995; 43(2):463–468. https://doi.org/10.1021/jf00050a039
- Peng J, Yang Y, Zhou Y, Hocart CH, Zhao H, et al. Headspace solid-phase microextraction coupled to gas chromatography-mass spectrometry with selected ion monitoring for the determination of four food flavouring compounds and its application in identifying artificially scented rice. Food Chemistry. 2020;313:126136. https://doi.org/10.1016/j.foodchem. 2019.126136
- Rusli NS, Embong Z, Muhammad N, Wahab AA, Jafery KM, et al. Attenuated total reflectance – Fourier transform infrared (ATR-FTIR) spectroscopy analysis for O-H, C-H and C-O functional group in major carrier solvents of raw e-cigarette liquids (PG and VG). AIP Conference Proceedings. 2022;2454(1):030013. https://doi.org/10.1063/5.0078540
- Gemma G, Cucinotta L, Rotondo A, Donato P, Mondello L, et al. Expanding the knowledge related to flavors and fragrances by means of three-dimensional preparative gas chromatography and molecular spectroscopy. Separations. 2022;9(8): 202. https://doi.org/10.3390/separations9080202
- Hong JM, Kim TW, Lee SJ. Sensory and volatile profiles of Korean commercially distilled soju using descriptive analysis and HS-SPME-GC-MS. Foods. 2020;9(9):1330. https://doi.org/10.3390/foods9091330
- Kang H-R, Hwang H-J, Lee JE, Kim HR. Quantitative analysis of volatile flavor components in Korean alcoholic beverage and Japanese sake using SPME-GC-MS. Food science and biotechnology. 2016;25:979–985. https://doi.org/10.1007/ s10068-016-0159-7
- Ma L, Gao W, Chen F, Meng Q. HS-SPME and SDE combined with GC–MS and GC–O for characterization of flavor compounds in Zhizhonghe Wujiapi medicinal liquor. Food Research International. 2020;137:109590. https://doi.org/ 10.1016/j.foodres.2020.109590
- Muñoz-Redondo JM, Valcárcel-Muñoz MJ, Solana RR, Puertas B, Cantos-Villar E, et al. Development of a methodology based on headspace solid-phase microextraction coupled to gas chromatography-mass spectrometry for the analysis of esters in brandies. Journal of Food Composition and Analysis. 2022;108:104458. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2022.104458
- Tarhan İ, Bakır MR, Kalkan O, Yöntem M, Kara H. Rapid determination of adulteration of clove essential oil with benzyl alcohol and ethyl acetate: Towards quality control analysis by FTIR with chemometrics. Vibrational Spectroscopy. 2022;118:103339. https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2022.103339
- Xia Y, Liu Y, Wang J, Shuang Q. Assessment of key aroma compounds in fresh jujube brandy by GC-O-MS and odor activity value. Journal of Food Processing and Preservation. 2020;44(7):e14494. https://doi.org/10.1111/jfpp.14494
- Gao Y, Li X-Y, Wang Q-L, Li Z-H, Chi S-X, et al. Quantification of crucial odorants dominating the characteristic flavor of beer by FTIR combined with machine learning approaches. SSRN. 2023. http://dx.doi.org/10.2139/ssrn.4463417
- Deconinck E, Bothy JL, Barhdadi S, Courselle P. Discriminating nicotine and non-nicotine containing e-liquids using infrared spectroscopy. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2016;120:333–341. https://doi.org/10.1016/ j.jpba.2015.12.054
- Wang F, Shao C, Chen Q, Meng T, Li C. Application on sensory prediction of Chinese Moutai-flavour liquor based on ATR-FTIR. E3S Web of Conferences. 2019;79:03001. https://doi.org/10.1051/e3sconf/20197903001
- Akhtar Z, Barhdadi S, de Braekeleer K, Delporte C, Adams E, et al. Spectroscopy and chemometrics for conformity analysis of e-liquids: Illegal additive detection and nicotine characterization. Chemosensors. 2024;12(1):9. https://doi.org/10.3390/ chemosensors12010009
- Belchior V, Botelho BG, Oliveira LS, Franca AS. Attenuated total reflectance fourier transform spectroscopy (ATR-FTIR) and chemometrics for discrimination of espresso coffees with different sensory characteristics. Food Chemistry. 2019;273:178–185. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.12.026
- Mondragón-Cortezl PM, Herrera-López EJ, Arriola-Guevara E, Guatemala-Morales GM. Application of fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) in combination with attenuated total reflection (ATR) for rapid analysis of the tequila production process. Revista Mexicana de Ingeniería Química. 2022;21(3):1–11. https://doi.org/10.24275/rmiq/Alim2806
- Rebiai A, Hemmami H, Zeghoud S, Seghir BB, Kouadri I, et al. Current application of chemometrics analysis in authentication of natural products: A review. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening. 2022;25(6):945–972. https://doi.org/10.2174/1386207324666210309102239
- Randriamihamison N, Vialaneix N, Neuvial P. Applicability and interpretability of Ward’s hierarchical agglomerative clustering with or without contiguity constraints. Journal of Classification. 2021;38:363–389. https://doi.org/10.1007/s00357- 020-09377-y
- Li Y, Li Q, Zhang B, Shen C, Xu Y, et al. Identification, quantitation and sensorial contribution of lactones in brandies between China and France. Food Chemistry. 2021;357:129761. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129761
- Thibaud F, Courregelongue M, Darriet P. Contribution of volatile odorous terpenoid compounds to aged cognac spirits aroma in a context of multicomponent odor mixtures. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2020;68(47):13310–13318. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b06656
- Nie X, Liu K, Zhang Y, Wang Z, Meng C, et al. Effects of oak chips on quality and flavor of persimmon brandy: A comprehensive analysis of volatile and non-volatile compounds. LWT. 2023;183:114915. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2023.114915
- Crowell EA, Guymon JF. Studies of caprylic, capric, lauric, and other free fatty acids in brandies by gas chromatography. American Journal of Enology and Viticulture. 1969;20(3):155–163. https://doi.org/10.5344/ajev.1969.20.3.155
- Eliseev MN, Gribkova IN, Kosareva OA, Alexeyeva OM. Effect of organic compounds on cognac sensory profile. Foods and Raw Materials. 2021;9(2):244–253. http://doi.org/10.21603/2308-4057-2021-2-244-253
- Ma Y, Li Y, Zhang B, Shen C, Yu L, et al. Chemosensory characteristics of brandies from Chinese core production area and first insights into their differences from cognac. Foods. 2023;13(1):27. https://doi.org/10.3390/foods13010027
- Li S, Yang H, Tian H, Zou J, Li J. Correlation analysis of the age of brandy and volatiles in brandy by gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-ion mobility spectrometry. Microchemical Journal. 2020;157:104948. https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.104948
- Kelly TJ, O’Connor C, Kilcawley KN. Sources of volatile aromatic congeners in whiskey. Beverages. 2023;9(3):64. https://doi.org/10.3390/beverages9030064
- Warren-Vega WM, Rocio FA, González-Gutiérrez LV, Carrasco-Marin F, Zarate-Guzmán AI, et al. Chemical characterization of tequila maturation process and their connection with the physicochemical properties of the cask. Journal of Food Composition and Analysis. 2021;98:103804. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2021.103804
- Wang L, Chen S, Xu Y. Distilled beverage aging: A review on aroma characteristics, maturation mechanisms, and artificial aging techniques. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2023;22(1):502–534. https://doi.org/ 10.1111/1541-4337.13080